La villa de Fuentidueña protagoniza uno de los casos más hirientes de expolio patrimonial segoviano y donde menos se ha utilizado su riqueza monumental para mantener y explotar el turismo o el progreso demográfico, a pesar de que fue declarado Conjunto de Interés Cultural.

Fue repoblada en el siglo XII, probablemente por burgaleses procedentes de Oña. Su nombre en 1135 era Fontedona. Fue protegida por Alfonso VIII. En el siglo XV llegó a ser señorío de don Alvaro de Luna. Pasó a los condes de Montijo en el siglo XVIII. Estos son sólo algunos de los acontecimientos más importantes de su dilatada historia.

Debido a sus ventajas orográficas esta villa fue fortificada en época románica (siglos XII y XIII) con muros que serpentean por quebradas laderas. De estas murallas medievales podemos observar amplios paramentos almenados; numerosos torreones circulares y cuadrangulares; varias puertas, entre las que destaca la de Alfonso VIII; y en la zona más alta, las ruinas del castillo.

El pueblo se enclava en una ladera, a los pies de lo que fue un castillo, y rodeado de numerosos ejemplos de arquitectura que denota la importancia histórica que tuvo esta villa, de la que sólo hoy queda como sede de la presidencia de una Comunidad de Villa y Tierra a la que da nombre.

Ambientalmente destacan sus manantiales del Salidero, que abastecen de agua a más de 30 pueblos de Segovia y Valladolid que para tal fin crearon la Mancomunidad de La Churrería.

Los orígenes de Fuentidueña son prerromanos, pues en su entorno se localizó una necrópolis de época celtibérica, recientemente recuperada y limpiada tras haber sido descubierta a finales del siglo XX y permanecer varios años ocultos bajo escombros de las ruinas de la iglesia de San Martín. En 1958 se vendió al Museo Metropolitano de Nueva York 'The Cloisters' de Nueva York la cabecera y el presbiterio a cambio de parte de los frescos de San Baudelio de Berlanga, hoy en el Museo del Prado, y de la restauración de la iglesia de San Miguel.

Estas tierras fueron repobladas en el siglo XII por el rey Alfonso VIII con burgaleses procedentes de las tierras de Oña por lo que se denominó en 1135 Fontedona. En el siglo XV fue señorío de don Álvaro de Luna y luego posesión de los condes de Montijo. A mediados del siglo XVI Fuentidueña contó con un barrio morisco, que estaba en el arrabal de Santa Cruz. La Serranilla y Valcavado fueron dos despoblados de esta localidad, en la que se puede contemplar restos del que fuera castillo, las murallas, algunas torres y la puerta de Alfonso VIII.

La iglesia parroquial de San Miguel es un templo del románico cuya planta se organiza en una sola nave a la que en el siglo XVI se la añadieron dos capillas laterales. En el centro del pueblo se encuentra el palacio de los Condes de Obedos y las ruinas del Hospital de la Magdalena, que fue fundado por doña Mencía de Mendoza, esposa del señor de la villa don Álvaro de Luna Manrique, cuya fachada plateresca se trasladó a la iglesia de Calabazas.

Junto al río Duratón se encuentra la iglesia de Santa María la Mayor o del Arrabal, también de época románica, que conserva dos portadas de este estilo artístico. En el interior destaca un retablo gótico de finales del siglo XV. Próximo al mencionado río empieza el camino de cruceros de piedra que termina en el convento franciscano de San Juan de la Penitencia. Para salvar las aguas del río Duratón se utiliza por los vehículos un puente medieval con su característico perfil de ‘lomo de asno'.

Los vecinos celebran la fiesta de San Miguel a finales de septiembre, y la Inmaculada Concepción el 8 de diciembre.