La Villa de Fuentidueña está amurallada en sus lados Norte, Sur y Oeste por una muralla edificada y por el lado Este por una muralla natural que es un cortado sobre el río Duratón . Como en otras ciudades, sus muros se "aprovecharon" para la construcción de edificios. Actualmente, se conservan tres puertas de acceso. En ambos extremos de la cara norte, se encuentran la "Puerta del Palacio" y la "Puerta de la Calzada", y en su cara Sur, se sitúa la "Puerta de Alfonso VIII". Su construcción debe situarse entre los siglos XII Y XIII.

Declarada Bien de Interés Cultural, como el resto del núcleo urbano, es de estilo románico. Tiene su ábside orientado hacia el este en forma de semitambor. Al oeste, se sitúa la "Puerta de los Perdones". En su ala Norte, posee un bello pórtico, con una arquería de 7 arcos sobre columnas geminadas. Sus capiteles están decorados con motivos vegetales. Se accede al templo a través de dos puertas, la del pórtico y la de la nave central. Anteriormente, existía otra puerta por la que accedían los señores de la Villa directamente a su Capilla.

Otra de las curiosidades que presenta esta Iglesia es la presencia de juegos, como "las tres en raya" grabados en las piedras del muro inferior donde se asientan las columnas del pórtico, como huella de la vida que se realizaba en el atrio de la iglesia.
Dignos de resaltar por el interés que suscitan, situados debajo de la cornisa, coronando la nave y el ábside, son sus canecillos, de gran variedad en cuanto a su significado. En el interior, sólo hay una única nave y dos capillas a ambos lados del altar mayor, posteriores a la construcción original, alrededor del s. XVI.

Declarada Bien de Interés cultural el 20 de Abril 1982 por resolución de la Dirección General de Bellas Artes. Erigida a instancias de D. Cristóbal Gregorio Portocarrero (Conde de Montijo) por la devoción que sentían el Sr. Conde al Santo Rosario y su esposa Dª Mª Fernández de Córdoba, a la advocación de la Virgen del Pilar. Fue construida a principios del siglo XVIII, en estilo Neoclásico.

Su portada está blasonada con el escudo en el que figuran los linajes de los Montijo y los Luna, unificados en D. Cristóbal Gregorio Portocarrero Funes de Villalpando Guzmán de Luna y Enríquez.

Edificio señorial situado en la Plaza de la Villa, antigua cárcel del alfoz de Fuentidueña, actualmente se reúnen en ella los representantes de los 21 pueblos que integran la Comunidad de Villa y Tierra. Para aproximarnos a la fecha de su nacimiento, debemos remontarnos a un documento de 20 de Junio de 1147 en el reinado de Alfonso VIII. La Comunidad tenía sus propios órganos de autogobierno y celebraba sus reuniones en el atrio de la iglesia de San Miguel, para resolver intereses de la Comunidad.